自社で開発したシステムで作成したCSV形式届書の仕様チェックは、提出前に毎回必ず行わないといけないのですか。

仕様チェックは提出前に毎回必ず行う必要はありませんが、チェックすることにより形式的な不備による返戻を減らすことができるため、申請前のご利用を推奨しています。
ただし、「健康保険・厚生年金保険育児休業等取得者申出書/終了届」、「健康保険・厚生年金保険産前産後休業取得者申出書/変更（終了）届」は仕様チェックの対象外となっていますので、申請データに該当する届書が含まれる場合は、仕様チェックは行わずに提出してください。